Denetim kağıdının ne zaman gönderileceği konusunda, denetimli serbestlik müdürlüğü hükümlüye bir çağrı kağıdı göndererek 10 gün içinde müdürlüğe gelmesini talep eder. Hükümlü bu çağrıya 10 gün içinde yanıt verirse, denetimli serbestlik müdürlüğü hükümlü için bir denetim planı hazırlar ve verilen cezanın infazı tamamlanmış olur.

Denetimli serbestlikte çalışma saatleri ise en az iki saat en fazla sekiz saat olacak şekilde Denetimli Serbestlik Müdürlüğü tarafından belirlenir. Günlük çalışma saatlerinin bu aralıkta olması gerekmektedir.

Denetimli serbestlik kapsamında şehir dışına çıkılabilmesi için mahkemece yurt dışına çıkışın yasaklanmaması gerekmektedir. Bu durumda, hükümlü yurt dışına çıkabilir ancak verilen denetimli serbestlik kararına uymak zorundadır.

Denetimli serbestlik adli para cezaları için uygulanamaz. Yani, adli para cezaları için denetimli serbestlik uygulaması mümkün değildir. Denetimli serbestlik, hapis cezaları için geçerli bir koşullu salıverme tedbiridir.

İmza ihlali durumunda, denetimli serbestlik kararı geri alınabilir. Üst üste iki defa imza ihlali yapan hükümlülerin denetimi bozulabilir ve hükümlü yeniden cezaevine alınabilir. Ayrıca, tahliyeden sonraki 3 gün içinde Denetimli Serbestlik Müdürlüğü'ne başvurmayan hükümlü, şartlı tahliye hakkını kaybedebilir.

Adli kontrol tedbiriyle şehir dışına çıkılabilmesi için yetkili mahkeme veya hakim tarafından izin verilmesi gerekir. Yurt dışına çıkış yasağı kararı alındığında, bu karar tüm yurtdışı çıkış noktalarına bildirilir ve hükümlü yurt dışına çıkamaz.

Son olarak, TCK 221 5. madde kapsamında etkin pişmanlıktan yararlanan kişilere bir yıl süreyle denetimli serbestlik tedbiri uygulanır. Bu tedbirin süresi üç yıla kadar uzatılabilir ancak aynı kişiye birden fazla etkin pişmanlık hükümleri uygulanmaz. Bu şekilde denetimli serbestlik süreci belirlenir ve uygulanır.