Denetimli serbestlik uygulamasında hükümlülere yardımcı olma görevini, Adalet Bakanlığı bünyesindeki merkez teşkilatında daire başkanlıkları, taşra teşkilatında şube müdürlükleri, koruma kurulları ve bürolar sağlamaktadır. Bu kurumlar, denetimli serbestlik ve yardım ile koruma hizmetlerinin yürütülmesinden sorumludur.

Denetimli serbestlik kararı ise mahkeme tarafından verilir. Mahkeme, cezaevi idaresinin hazırladığı gerekçeli raporu uygun bulursa hükümlünün şartlı salıverilme yoluyla tahliyesine karar verebilir. Koşullu salıverilme kararı denetimli serbestlik yükümlülüklerinin yerine getirilerek denetim süresinin geçirilmesinden sonra mahkeme tarafından verilen bir karardır.

Denetimli serbestlik, askerlik yapmaya engel değildir. Denetimli Serbestlik Hizmetleri Yönetmeliği gereğince, ceza infaz kurumundan salıverilen hükümlüler, cezalarının koşullu salıverilmeye kadar olan kısmını denetimli serbestlik altında tamamladıktan sonra askerlik yapabilirler.

Denetimli serbestlik kapsamında olan bir kişinin yurt dışına çıkabilmesi ise mahkeme kararına bağlıdır. Tedavi ve denetimli serbestlik kararı verilen kişi yurt dışına çıkabilir ancak mahkemece yurt dışına çıkışın yasaklanmaması durumunda mümkün olabilir.

Denetimli serbestlikte hangi yükümlülüklerin uygulanacağına ise denetimli serbestlik müdürlüğünün talebi üzerine, koşullu salıverilme tarihine kadar olan cezasının infazı için açık ceza infaz kurumuna gönderilmesine, denetimli serbestlik müdürlüğünün bulunduğu yer infaz hâkimi tarafından karar verilir (m.105/A, f.6).

Denetimli serbestlik başvurusu ise hükümlü tarafından dilekçe verilerek yapılır. Denetimli serbestlikten yararlanmak isteyen hükümlü, kaldığı cezaevinin bağlı olduğu İnfaz Hakimliği'ne dilekçe vererek başvuru yapabilir.